Osservando l’elegante profilo di Montalcino dalle pendici della sua collina, si intuisce come la città sia assai ricca di chiese ed edifici religiosi, che per numero e importanza ne costituiscono un unicum, testimonianza del ruolo importante rivestito nei secoli passati anche dal punto di vista religioso. Dalla Cattedrale di San Salvatore, costruita su una pieve romanica del Mille nel punto più antico ed elevato della città, al Santuario della Madonna del Soccorso, la Patrona di Montalcino; dalla Chiesa di Sant’Egidio eretta dai senesi nel Trecento (dove eccezionalmente si conservano le bandiere delle 17 Contrade del Palio di Siena) agli imponenti complessi delle Chiese e Conventi di Sant’Agostino e San Francesco; dalla Chiesa di Sant’Antonio Abate alla Chiesa di San Lorenzo in San Pietro, passando per le piccole Chiese di Santa Croce, della Misericordia e del Corpus Domini, sedi a partire dal Medioevo di influenti Compagnie laicali di cui Montalcino era insolitamente ricca, così come di importanti Spedali, che operavano per l’assistenza sociale e sanitaria della città.
Tra questi il più “potente” ero lo Spedale di Santa Maria della Croce, il cui patrimonio vastissimo in beni mobili ed immobili, comprendeva anche poderi, fattorie, frantoi, mulini, vigne ed oliveti sparsi in tutta la campagna. Anche il territorio, infatti, riflette l’anima religiosa di Montalcino: borghi, castelli, ville e poderi – oggi di proprietà di numerose cantine del Brunello che, in molti casi, li hanno salvati dall’abbandono – si caratterizzano quasi sempre per la presenza di chiese, pievi e cappelle. Come, accanto all’Abbazia di Sant’Antimo, “gioiello” del romanico in Toscana, la Pieve di Sant’Andrea Apostolo alla Badia Ardenga, il monumento sacro più importante del territorio dopo la stessa Sant’Antimo, dalla trecentesca Chiesa di Santa Maria delle Grazie alla Chiesa e Convento di Santa Maria dell’Osservanza poco fuori le mura, dalla Pieve di San Michele Arcangelo, che conserva affreschi di Pietro Lorenzetti, alla Pieve di Santa Restituta, la più antica del territorio, solo per citarne alcune.
