Fuori e dentro le mura e l’imponente Fortezza di Montalcino sono passati numerosi eserciti e migliaia di soldati, senesi, fiorentini, francesi, spagnoli e non solo, guidati da uomini d’arme come Giordano Orsini, Don Garcia da Toledo, Piero Strozzi e Blaise de Monluc. Illustri personaggi che, nemici o amici, sono tra i più celebri protagonisti delle loro epoche per le doti nell’arte della guerra. Doti che caratterizzarono cinque secoli di lunghi e duri assedi che videro Montalcino “piazza strategica” per la sua posizione su un colle a 564 metri s.l.m. la cui vista spazia dalla Val d’Orcia al Casentino, dal Monte Amiata alla Maremma, da Siena all’Appenino tosco-emiliano, nella continua guerra tra la ghibellina Siena e la guelfa Firenze, che vide le due potenze rivendicare alternativamente i loro diritti sulla città nel Duecento (è del 1260 la famosa battaglia di Montaperti, “che fece l’Arbia colorota in rosso” come ricorda Dante nella “Divina Commedia”) e nel Trecento. Partecipando con militari, armi e tutti gli abitanti, compresi anziani, religiosi, donne e ragazzi, alle battaglie della Repubblica Senese per tutto il Quattrocento – ma senza mai lasciarsi cogliere di sorpresa come testimoniano le cronache dell’epoca, riparando di notte le mura distrutte di giorno e senza farsi mai mancare “pane buonissimo e vino eccellente” – Montalcino arriverà a rappresentare per i senesi una seconda patria: nella guerra di Siena, che in realtà vedeva opporsi gli Imperatori di Francia e quello di Spagna Carlo V, e il Papa, dopo la difesa vittoriosa di Montalcino del 1553 dalle milizie imperiali e medicee e la resa della capitale nel 1555, gli esuli senesi si rifugiarono in città, fondando la Repubblica di Siena ritirata in Montalcino, ultimo baluardo a passare nelle mani di Cosimo I dei Medici nel 1559 con la pace di Cateau-Cambrésis tra Francia e Spagna, ma non a cadere sotto le loro armi. Alimentando la leggenda di una città che, guardando in primis ai suoi interessi ed alla sua autonomia, non sarà mai espugnata.