Elegante e imponente, l’antico Palazzo Comunale è lo “specchio” di Montalcino e del “modo di essere” della città. Palazzo del Podestà, poi di Giustizia (con le prigioni) e quindi Comunale, con la sua severa costruzione in pietra realizzata nel Duecento e nel Trecento (nel Cinquecento sarà aggiunta la loggia, con la statua del Granduca Cosimo I de’ Medici), fino all’Ottocento sarà il luogo in cui il capitano di giustizia, il giudice, il notaio e il vicario granducale amministrano la giustizia.
Lo testimoniano i numerosi stemmi nobiliari e le iscrizioni di coloro che nel tempo rivestirono le cariche, nella facciata e sulla torre dell’orologio, dall’alto della quale il suono delle campane scandisce ancora oggi la vita della città. Molti ipotizzano che il suo aspetto rifletta l’antagonismo tra la ghibellina Siena e la guelfa Firenze, che caratterizzò i lunghi secoli di guerre ed assedi nella storia di una Montalcino contesa per la sua posizione strategica e la sua orgogliosa autonomia. Unico nel panorama dei palazzi comunali medievali, anche se, come osservava nei suoi viaggi il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo d’Asburgo Lorena, “una delle gran passioni di Montalcino è di avervi in piccolo tutte le cose come a Siena”, il suo aspetto più che lo stile senese ricorda quello fiorentino e le opere dell’architetto e scultore Arnolfo di Cambio, lasciando pensare che la sua edificazione corrisponda ad un periodo in cui la città guardava con più simpatia verso Firenze. Un aspetto che tra Ottocento e Novecento cambierà, ma non l’essere simbolo della città, di cui oggi è sede di rappresentanza e del Consiglio Comunale. Nella piazza principale che, all’ombra del suo campanile, da sede del mercato con i palazzi simbolo del potere anche del Gonfaloniere, dei Priori e della Cancelleria comunale, le abitazioni nobiliari, la Cappella di Piazza e le Logge (che un tempo avevano dei grandi finestroni con vista sulla Val d’Orcia), è oggi la “piazza salotto” di Montalcino, cuore della vita e del turismo del territorio del Brunello, con i suoi caffè ed i suoi negozi.