Accanto al celebre Brunello, Montalcino è famosa anche come set cinematografico di pellicole di tanti grandi registi, che con la loro cinepresa hanno “catturato” la bellezza e la poesia del suo territorio. Come Franco Zeffirelli che per “Fratello sole, sorella Luna” (1972), capolavoro del cinema italiano con Graham Faulkner, Judi Bowker e Valentina Cortese, sceglie Montalcino e l’Abbazia di Sant’Antimo. È qui che, nel 1988, anche il regista francese Otar Iosseliani girerà il film-doc “Un piccolo monastero in Toscana”. Ma già nel 1941, il regista Esodo Pratelli ambientò a Montalcino il film storico “La Pia dei Tolomei”. Da allora, si va da “Il Falco d’Oro” (1955) di Carlo Ludovico Bragaglia, a “Io Caterina” (1957) di Oreste Palella; da “La viaccia” (1961) di Mauro Bolognini, con Jean-Paul Belmondo e Claudia Cardinale, a “L’armata Brancaleone” (1965), capolavoro di Mario Monicelli con il grande Vittorio Gassman nel personaggio “immortale” di Brancaleone da Norcia; da “La Calandria” (1972) di Pasquale Festa Campanile, con Lando Buzzanca e Barbara Bouchet, a “Irene, Irene” (1975) di Peter del Monte; da “Bonnie e Clyde all’italiana” (1983) di Steno, con Paolo Villaggio e Ornella Muti, a “Le Novelle del Boccaccio” (1986) del regista svizzero Grytzko Mascioni. Un legame con il cinema intramontabile, fino ad oggi: da “Grazie di tutto” (1998) di Luca Manfredi, con Nancy Brilli e Nino Manfredi, a “Al momento giusto” (2000) di e con Giorgio Panariello, da “L’amore ritrovato” (2004) di Carlo Mazzacurati, con Stefano Accorsi e Maya Sansa, a “Letters to Juliet” (2010) di Gary Winick, con Amanda Seyfried e Vanessa Redgrave tra i vigneti di Caparzo, da “Maraviglioso Boccaccio” (2015) dei fratelli Taviani, con Lello Arena, Kasia Smutniak, Carolina Crescentini, Paola Cortellesi, Riccardo Scamarcio, Vittoria Puccini, Kim Rossi Stuart e Jasmine Trinca a Castello Romitorio, fino a “Made in Italy” (2020) di James d’Arcy, con Liam Neeson, ad Argiano. Un “cameo”? Il principe Piero di Montalcino, interpretato da Gassman ne “La ragazza del Palio” (1957) di Luigi Zampa.